Isabella Patterson (Imogen Poots) mora com os pais e trabalha, às escondidas, como garota de programa. Ao ser contratada para acompanhar o diretor teatral Arnold Albertson (Owen Wilson), ela é surpreendida com a proposta feita por ele, de que lhe daria US$ 30 mil caso ela deixasse a prostitução.
Isabella aceita a proposta e passa a se dedicar ao seu grande sonho: ser atriz. Ao ser avisada de uma audição para o papel principal de uma nova peça, ela corre para o local onde os testes estão acontecendo. Lá ela não apenas reencontra Arnold como descobre sua verdadeira identidade, bem como precisa lidar com a esposa dele, Delta Simmons (Kathryn Hahn), que é atriz da peça teatral.
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De quebra, Isabelle e Arnold ainda precisam lidar com Seth Gilbert (Rhys Ifans), também ator, que está interessado em Delta e sabe do caso extraconjugal do diretor.Uma atriz, um senhor obcecado por ela, uma psicóloga, um diretor de teatro e sua esposa, um detetive e seu filho, se encontram numa trama amorosa no centro de Nova York.
Amarrados por um roteiro lúdico que os faz cruzarem os caminhos, os protagonistas não se furtam a se envolverem uns com os outros, mesmo que isso custe separações, intrigas e desafetos. Com ares de cinema Um Amor a Cada Esquina marca o retorno do diretor após um hiato de 13 anos e retrabalhando um roteiro escrito há mais de duas décadas.
E continua numa reflexão banal sobre a ideia do encontro amoroso ideal: espera-se a pessoa perfeita num lugar marcante, mas, em verdade, o momento do encontro acontece na hora mais inesperada e com a pessoa mais despersonalizada de todas. Aos poucos, o cineasta transforma o relato em imagens, isto é, a narração em filme. Todo o longa é marcado pelo recurso da retrospecção, de uma atitude narrativa que retorna para acontecimentos passados.